Пятый сезон стартовал 25 сентября 2008 года, и NBC сразу заказала 28 эпизодов - заявка на долгую игру. Первая половина сезона строится вокруг двух параллельных сюжетов. С одной стороны - экономический кризис, который Dunder Mifflin переживает благодаря впечатляющим результатам Майкла, но его триумф омрачается появлением нового босса, чьи методы кажутся ему унизительными. С другой - офисные романы выходят на новый уровень: треугольник Дуайт-Анджела-Энди достигает пика, а отношения Джима и Пэм проходят проверку расстоянием, пока она учится в Нью-Йорке.
Вторая половина сезона смещает акцент на карьерные амбиции. Майкл, Пэм и Райан запускают собственную бумажную компанию, бросая вызов бывшему работодателю. Чарльз Майнер, новый менеджер, становится камнем преткновения для Джима, а сам Джим оказывается втянут в конфликт, который ставит под угрозу его будущее в компании. Финальные эпизоды возвращают фокус на личное - серьёзные перемены в жизни Холли и Майкла, а также Джима и Пэм подводят итог сезону, где работа и чувства переплелись в тугой узел.