Командировка в Виннипег становится для Майкла не просто деловой поездкой, а эмоциональным марафоном. Энди и Оскар составляют ему компанию, и их алкогольный вечер заканчивается неловким звонком Анджеле, который превращает случайность в повод для новой дружбы. Майкл заключает сделку и даже крутит короткий роман, но его главная боль остаётся невысказанной - он не может простить Дэвиду Уоллесу перевод Холли в Нашуа, и этот упрёк становится центральной точкой его пребывания в Канаде.
Пока Майкл разбирается с личными счетами в Виннипеге, Джим отсчитывает дни до возвращения Пэм из художественной школы. Её провал на курсе оказывается не таким важным, как само возвращение - она снова в Скрэнтоне, и это перевешивает любые академические неудачи. В офисе тем временем Райан начинает охоту на Келли, которая в ответ разрывает отношения с Дэррилом, добавляя новый слой в бесконечную драму офисных романов. Два континента, три города, и ни один из них не даёт покоя тем, кто пытается найти своё место в этом хаосе.