Производство четвёртого сезона столкнулось с серьёзным испытанием - забастовка сценаристов 2007-2008 годов прервала съёмки почти на пять месяцев, сократив хронометраж до девяти полноценных эпизодов и пяти часовых спецвыпусков. Премьера состоялась 27 сентября 2007 года, а финал вышел 15 мая 2008-го. Этот сезон стал для сериала поворотным: Карен Филипелли покинула основной состав, но ненадолго вернулась в шестом эпизоде уже в роли регионального менеджера филиала в Ютике, добавив элемент неожиданного противостояния.
Центральные сюжетные линии этого сезона вращаются вокруг трёх ключевых точек: развитие отношений Джима и Пэм, бурный роман Майкла с Джен и распад тайного союза Дуайта и Анджелы. Параллельно Райан пытается внедрить в Dunder Mifflin современные технологии, демонстрируя амбициозную попытку модернизировать компанию, которая идёт вразрез с устоявшимся порядком. Сезон балансирует между романтическими перипетиями и корпоративными переменами, превращая офисную рутину в поле для драматических коллизий.