Командировка Майкла и Джима прерывается на автозаправке - звонок тёщи застаёт Халперта врасплох: у дочки температура, и он срывается с места без оглядки. В спешке он оставляет босса без телефона и кошелька, и Майкл остаётся один в незнакомом городе. Его решение прогуляться вместо того, чтобы искать помощь, становится началом мини-приключения, которое выводит его из привычного офисного кокона.
Пока Дуайт, Холли и Эрин безуспешно ищут пропавшего начальника, Пэм превращает ожидание в творческий конкурс - она предлагает коллегам придумать подпись к её рисунку. Но Гейб, как всегда, усложняет правила, превращая безобидную игру в бюрократический квест. Офис замирает в двух параллельных реальностях: одни ищут босса в городе, другие пытаются разобраться в нововведениях Гейба, и обе линии обещают неожиданные развязки.