День Святого Валентина вырывает Майкла из привычной офисной рутины - он отправляется в Нью-Йорк на встречу менеджеров филиалов с новым финансовым директором Дэвидом Уоллесом. Улучив момент, он с гордостью рассказывает коллегам о своём романе с Джен Левинсон, но один из слушателей оказывается не столь лояльным и передаёт эту информацию Дэвиду. Перед лицом возможного увольнения Майкл прибегает к своему фирменному приёму - он объявляет всё шуткой, и это срабатывает. Ему удаётся сохранить не только свою должность, но и работу Джен, превратив рискованный ход в акт дипломатии.
Пока Майкл борется за место в корпоративной иерархии, в Скрэнтоне расцветает романтика. Филлис получает море подарков от своего ухажёра, а в тени, за бумагами и компьютерными мониторами, Дуайт и Анджела ведут тайный обмен валентинками, скрывая свои чувства от посторонних глаз. Эти параллельные истории - явное признание на корпоративном уровне и замаскированное влечение в офисных тихих уголках - показывают, что даже в Dunder Mifflin любовь находит разные способы проявиться.